Eine linke und eine rechte Hand können durch Drehungen nicht zur Deckung gebracht werden: Sie verhalten sich zueinander wie Bild und Spiegelbild. Das gleiche gilt für viele Moleküle. Bei den meisten physikalischen Eigenschaften wie beispielsweise Schmelz- und Siedepunkt und bei vielen chemischen Reaktionen gibt es keinen Unterschied zwischen den beiden Varianten, die nach den lateinischen Bezeichnungen für links und rechts L- und D-Formen genannt werden. Doch ihre Wirkung auf lebende Organismen kann sich auf dramatische Weise unterscheiden. Amerikanische Forscher stellen jetzt im Fachmagazin Nature (Bd. 425, S. 490) ein Verfahren zur Herstellung von Katalysatoren vor, die jeweils bevorzugt die D- oder die L-Form umsetzen.
Bei der Entwicklung eines Schlafmittels in den fünfziger Jahren des vorigen Jahrhunderts hatten die Forscher nur die Wirkung der so genannten D-Variante getestet. Unter dem Namen “Contergan” wurde dann jedoch eine Mischung aus beiden Formen vertrieben ? mit verheerenden Konsequenzen. Ende der fünfziger und Anfang der sechziger Jahre wurden auf der ganzen Welt Kinder mit Fehlbildungen der Organe und verkürzten Gliedmaßen geboren.
Nicht immer sind die Unterschiede jedoch so dramatisch. So riecht beispielsweise der Naturduftstoff “Limonen” in seiner L-Variante nach Zitrone und in der D-Form nach Orange. Stoffe, die in solchen D- und L-Formen vorkommen, werden chiral genannt.
Die Trennung solcher chiraler Gemische ist sehr schwierig, da bei beiden Formen die im allgemeinen für eine Trennung verwendeten physikalischen und chemischen Eigenschaften identisch sind. Daher arbeiten Wissenschaftler in aller Welt verstärkt an Methoden, bei denen nur ein Chiral entsteht. Das neue Verfahren von Jay Switzer und seinen Kollegen von der Universität von Missouri in Rolla bringt die Entwicklung solcher Methoden einen wichtigen Schritt nach vorne.
Zur Herstellung ihres chiralen Katalysators haben Switzer und Kollegen einen normalen, nicht-chiralen Goldkristall in eine elektrochemische Zelle platziert, die eine Lösung aus Kupferionen, Natriumhydroxid und dem chiralen Stoff Tartrat (weinsaures Salz) enthielt. Nach dem Anlegen einer elektrischen Spannung an die Zelle lagerte sich am Goldkristall ein dünner Film aus Kupferoxid an.
Abhängig davon, ob die Forscher der Lösung die L- oder D-Variante des Tartrats zugeführt hatten, wies der Oxid-Film eine entsprechende Chiralität auf. Anschließende Tests bestätigten den Chemikern den Erfolg ihres Experimentes: An dem in der L-Tartrat-Lösung hergestellten Kupferoxid wurde bevorzugt die L-Form eines Testsalzes oxidiert und vorwiegend die D-Form des Salzes reagierte an der Kupferoxidschicht, die in Anwesenheit von D-Tartrat entstanden war.
Axel Tillemans
