Ihre Bestandteile und chemischen Bindungen sind völlig identisch. Und doch entscheidet die exakte Struktur von spiegelverkehrt aufgebauten Molekülen wesentlich über ihre biologische Aktivität. Links- und rechtsdrehende Milch- oder Aminosäuren sind bekannte Beispiele für diese so genannte Chiralität. Da für Arzneimittel ebenfalls nur eine Strukturart gewünscht ist, um beste Ergebnisse zu erzielen, brauchen Pharmaproduzenten jeweils nur “rechte” oder “linke” Moleküle. Britische Chemiker haben nun einen Weg gefunden, um Biomoleküle sauber in ihre rechten und linken Strukturvarianten zu sortieren. Über ihre Methode für diese stereoisomeren Moleküle berichten sie in der Zeitschrift Nature.
“In chemischen Synthesen wurde bereits viel Aufwand für die Entwicklung asymmetrischer Prozesse betrieben”, schreiben Donna Blackmond und ihre Kollegen vom Imperial College in London. Das Ziel, für Arzneien wichtige Biomoleküle nur in der fast immer benötigten Links-Struktur zu erhalten, konnte dabei jedoch nur eingeschränkt erreicht werden. Die britischen Wissenschaftler nutzten nun für ihre vielversprechende Alternative das physikalische Verhalten von Aminosäuren an den Grenzflächen zwischen fester und flüssiger Phase. Je nach den eingestellten Reaktionsbedingungen erhielten sie links- oder rechtshändige Aminosäuren nicht mehr zu gleichen Anteilen. Die Konzentration einer Strukturform lag an dem etwas unterschiedlichen Lösungsverhalten der stereoisomeren Strukturen in Abhängigkeit von den verwendeten Katalysatoren.
Die Aminosäure Serin konnte so zu über 99 Prozent in nur einer Strukturform hergestellt werden. Hohe Anreicherungen der biologisch aktiven L-Varianten erhielten die Forscher auch für Phenylalanin, Methionin und Leucin. Bis diese Sortiermethode so weit ausgereift ist, um strukturreine Aminosäuren für die Pharmahersteller produzieren zu können, seien allerdings noch weitere Versuche nötig. Gelingt dies, locken wirksamere Arzneien, die sich auch günstiger synthetisieren ließen. Trotz dieses Erfolges bleibt es jedoch weiterhin ein Rätsel, warum in der belebten Natur ausschließlich linkshändige Aminosäuren ihre Wirkung entfalten.
Jan Oliver Löfken
