Im Jahr 1964 hatte Edgar Heilbronner mit Hilfe der Quantenmechanik ausgerechnet, dass die Existenz stabiler Kohlenwasserstoffverbindungen möglich sein sollte, die wie ein Möbiusband verdrillt sind. Chemiker der Universität Kiel und des Max-Planck-Instituts für Festkörperforschung in Stuttgart berichten jetzt im Fachmagazin Nature (Bd. 426, S. 819), dass ihnen die Herstellung solch einer Verbindung gelungen ist.
Das von dem Mathematiker August Ferdinand Möbius (1790 – 1868) konzipierte Möbiusband erhält man, wenn man einen geschlossenen Gürtel aufschneidet, eines der beiden Enden um 180 Grad dreht und die beiden Enden dann wieder zusammenklebt. Während der Gürtel eine Innen- und eine Außenseite hatte, hat das Möbiusband nur noch eine Seite. Anschaulich dargestellt hat dies der Maler Maurits Cornelius Escher in seinem Holzstich Möbiusband II, der sechs Ameisen zeigt, die auf einem Möbiusband endlos hintereinander herkrabbeln.
Aromatische Kohlenwasserstoffe verdanken ihre Bezeichnung dem Benzol. Vom Benzol abgeleitete Verbindungen sind beispielsweise die Duftstoffe von Anis, Mandeln oder Zimt. Eine Gemeinsamkeit aller aromatischen Kohlenwasserstoffe ist, dass es sich bei ihnen um relativ stabile Ringmoleküle handelt. Die Natur setzt sie überall – auch in Lebewesen – ein, in der Chemie sind ihre vielfältigen Varianten bei der Herstellung von Medikamenten, Farb- und Kunststoffen unverzichtbar.
Ein Benzolmolekül besteht aus sechs Kohlenstoffatomen, die ein Sechseck ? einen “Ring” ? bilden, und aus sechs Wasserstoffatomen, die strahlenförmig außen am Ring angeheftet sind. Die Atome liegen alle in einer Ebene. Jedoch gehört zu jedem Kohlenstoffatom eine hantelförmige Elektronenwolke, die senkrecht zu dieser Ebene angeordnet ist. Jeweils eine “Keule” dieser Hantel liegt also über beziehungsweise unter der Ebene der Atome. Die sechs Hanteln liegen somit auf einem geschlossenen Band.
Aufbauend auf Heilbronners Arbeiten sind eine Vielfalt von möglichen Kohlenwasserstoffen berechnet worden, bei denen die Hanteln nicht alle senkrecht zur Atomebene stehen, sondern sich wie bei einem Möbiusband von Atom zu Atom ein wenig drehen ? bei einem Umlauf um den Kohlenstoffring genau um 180 Grad. Solche Kohlenstoffringe müssen aus mindestens zwanzig Kohlenstoffatomen bestehen.
Jedoch ergaben die Rechnungen, dass die meisten der Möbiusvarianten dieser Kohlenstoffverbindungen weniger stabil sind als nicht vertwistete Varianten. Dariush Ajami und seinen Kollegen ist es jetzt aber gelungen, aus zwei aromatischen Kohlenwasserstofffragmenten eine stabile Möbiusvariante herzustellen.
Axel Tillemans
